城市女孩安娜（艾米·亞當斯 Amy Adams 飾）與男友杰里米（亞當·斯科特 Adam Scott 飾）相戀四年，共同申請購買波士頓頂級豪華社區的高尚住宅。安娜本以為杰里米要向自己求婚，失望后聽從父親建議，飛往愛爾蘭首都都柏林，打算依照愛爾蘭傳統，在閏年的2月29日這天向在都柏林參加醫學會議的杰里米求婚。沒想到飛機遭遇氣流，迫降威爾士加的夫。安娜從加的夫雇船航行至愛爾蘭丁格爾半島，狼狽不堪中投宿當地青年德克蘭（馬修·古迪 Matthew Goode 飾）的海濱旅店。德克蘭同意次日開車帶安娜前往都柏林，一路上二人相互看不順眼，爭吵不休。爭執中又遭遇車壞、暴雨、誤點、假扮夫妻投宿農家等爆笑事件，可這一對冤家卻也在不斷的摩擦中彼此了解，情愫漸生。2月29日終于到來，安娜的一顆芳心究竟要托與何人呢？
The unemployed Duval is contacted by a mysterious organization to transcribe intercepted calls. He accepts the job with no suspicions, since it restores stability to his life, but it will soon result in political shenanigans of all kinds.